Pelatih Roberto Mancini pun melakukan pergantian dengan memasukkan Giacomo Raspadori menggantikan Insigne di menit ke-64.
Lima menit kemudian giliran Alessandro Florenzi yang merasakan tangguhnya pertahanan Makedonia setelah sepakannya bisa diblok para pemain belakang.
Menit ke-77, Mancini melakukan pergantian lagi dengan memasukkan Sandro Tonali dan Lorenzo Pellegrini menggantikan Barella dan Immobile.
Baca Juga:Hasil Play-off Piala Dunia 2022: Portugal Gasak TurkiHasil Liga 1 Persikabo vs Arema: Singo Edan Menang 3-1 dan Masuk Empat Besar
Nyaris! Italia nyaris saja unggul di menit ke-79 andai sepakan kencang Raspadori dari tepi kotak penalti tidak melambung tipis di atas mistar.
Gol! Di menit kedua babak perpanjangan waktu, petaka menimpa Italia. Asyik menyerang, gawang Donnarumma justru kebobolan lewat sepakan Aleksandar Trajkovski dari luar kotak penalti yang mengarah ke sudut kanan bawah.
Tersentak oleh gol itu, Azzurri meningkatkan serangan mereka. Namun, hingga peluit panjang berbunyi tak ada gol yang tercipta. Makedonia memenangi semifinal playoff kualifikasi Piala Dunia ini dengan skor tipis 1-0.