Tahun 2015 adalah momen yang cukup bersejarah bagi kariernya bermusik. Bob mendapatkan penghargaan Legenda dari ajang Anugerah Musik Indonesia.
Kemudian di tahun 2019, Bob merayakan 80 tahun perjalanan kariernya di konser yang bertajuk 80th Celebration of Bob Tutupoly. Tak sendiri, di konser itu juga turut dimeriahkan oleh banyak penyanyi solo Tanah Air seperti Tompi, Glenn Fredly, hingga Vina Panduwinata.
Bob Tutupoly, Penembang Widuri Tutup Usia
